| 大正8年5月 | 渡利アイ小姓町に渡利裁縫塾を開設 |
| 大正10年8月 | 竹田裁縫女学校として発足 |
| 昭和9年9月 | 山本鶴雄竹田裁縫女学校校主となる |
| 昭和23年4月 | 竹田技芸専門学校と改称 |
| 昭和26年11月 | 学校法人山本学園設立許可 山本鶴雄初代理事長に就任 |
| 昭和28年9月 | 山本竹司山本学園理事長に就任 |
| 昭和31年12月 | 城西地区に新校地を取得し、新校舎第一期工事中央校舎新築着工、昭和33年4月完成 |
| 昭和36年3月 | 第二期工事講堂兼体育館完成 |
| 昭和37年4月 | 竹田女子高等学校開校（普通科・家庭科をおく）第三期工事円形校舎完成 |
| 昭和37年4月 | 山本竹司竹田女子高等学校長に就任 |
| 昭和37年10月 | 創立40周年記念並びに高等学校開設記念祝典挙行 |
| 昭和38年4月 | 竹田女子高等学校に商業科併設 |
| 昭和39年9月 | 北校舎完成 |
| 昭和41年1月 | 本館の新築に着工、同年8月完成 |
| 昭和43年3月 | 円型校舎屋上に視聴覚センター新築工事着工、同年7月完成 |
| 昭和44年6月 | LL並びに集団学習反応記録室完成 |
| 昭和45年3月 | 総合学習研究所、寄宿舎「くれ竹寮」完成 |
| 昭和46年10月 | 創立50周年記念式典挙行 |
| 昭和48年3月 | 体育館兼講堂並びに特別教室の新築に着工、10月完成、落成記念式典挙行 |
| 昭和50年4月 | 竹田女子高等学校家庭科を家政科に改称 |
| 昭和51年4月 | 永田良雄竹田女子高等学校長に就任 |
| 昭和55年4月 | 笠原二郎竹田女子高等学校長に就任 |
| 昭和56年4月 | 山本恒雄竹田女子高等学校長に就任、高等学校制服改正 |
| 昭和56年5月 | 中央校舎新築工事着工、9月完成 |
| 昭和56年10月 | 創立60周年式典、中央校舎落成記念式典挙行 |
| 昭和60年4月 | 鈴木幹雄竹田女子高等学校副校長に就任 |
| 昭和61年5月 | 中央校舎三階に情報処理棟新築に着工、10月完成 |
| 昭和62年4月 | 校名を山本学園高等学校と改め男女共学校として発足 3学科（普通科・商業科・家政科） 6コース（特進・普通・一般商業・情報処理・和装美学・服飾デザイン） |
| 昭和62年4月 | 山本学園高等学校校歌応援歌僚友歌制定 |
| 昭和62年10月 | 山形市大字古舘字川原地内に17,279m2のグランドを確保 |
| 昭和63年4月 | 山本学園高等学校家政科を衣創科と改称 |
| 昭和63年4月 | 山本学園高等学校校歌披露式を行う |
| 平成元年4月 | 鈴木幹雄山本学園高等学校長に就任 |
| 平成3年8月 | 山本学園高等学校円型校舎大改装工事完了 |
| 平成3年10月 | 創立70周年式典挙行（県民会館にて） |
| 平成5年8月 | 第1北校舎内装工事完了 |
| 平成7年3月 | 合宿研修所購入 |
| 平成7年4月 | 山本恒雄山本学園高等学校長に就任 |
| 平成7年4月 | 渡部昭二郎山本学園高等学校副校長に就任 |
| 平成8年11月 | 飯塚町にグランドを購入 |
| 平成10年1月 | 北校舎増改築工事完成、合宿研修所増改築工事完成 |
| 平成12年4月 | 佐々木幹男山本学園高等学校副校長に就任 |
| 平成14年4月 | 佐々木幹男校長就任 |
| 平成17年4月 | 森谷俊昭校長就任 |
| 平成21年4月 | 菅野直人校長就任 |
| 平成23年10月 | 創立90周年式典挙行（県民会館にて） |
| 平成24年4月 | 浅野良一校長就任 |